جزوه شیمی آلی ۱

بخشی از متن فایل

1. تئوری پیوند شیمیایی
   1. اتم کربن به چهار پیوند در پیوندهای شیمیایی شرکت می کند.
   2. ساختار کربن چهار ظرفیتی در آلکان ها چهار وجهی است.
   3. بررسی پیوندهای شیمیایی کربن در ترکیبات شیمایی مختلف نشان می دهد که الکتروه های لایه ظرفیت اتم کربن برانگیخته شده و آرایش جدیدی گرفته اند که این واقعیت توسط نظریه های پیوند شیمیایی توضیح داده می شود.
   4. نظریه پیوند ظرفیت
      109. طبق این نظریه کربن همواره با چهار ظرفیت در واکنش های شیمیایی شرکت می کند. در آلکان ها چهار پیوند مجزا با سایر کربن ها و یا هیدروژن ها برقرار می نماید. طول این پیوندها یکسان وانرژی آنها نیز یکسان است. بنابراین باید هر چهار اوربیتال اتمی کربن مشارکت کننده در این پیوندها یکسان باشند. این واقعیت با تئوری “هیبرید” شدن اتم کربن و تشکیل چهار اوربیتال هم تراز sp³ مطابقت دارد. شکل هندسی این اوربیتال هر چهار وجهی با زاویه داخلی ۱۰۹٫۵ درجه است.
      110. در مولکول های آلکن که یک پیوند دوگانه دارند اتم کربن با هیبرید sp² شرکت می کند که در آن یک اوربیتال s و دو اوربیتال p با هم هیبرید شده اند و همزمان یک اوربیتال p نیمه پر نیز وجود دارد که در اثر بر هم کنش دو اوربیتال p نیمه پر از دو اتم کربن پیوند pi تشکیل می شود. چون هندسه اوربیتال هیبریدی sp² مثلثی و مسطح با زاویه ۱۲۰ درجه است پیوند دوگانه نیز مسطح خواهد بود.

• در مولکول های آلکین که پیوند سه گانه دارند اتم کربن با هیبرید sp شرک می کند. چون در این هیبرید فقط یک اوربیتال p شرکت کرده است بنابراین دو اوربیتال p دیگر بصورت نیمه پر باقی می مانند که در واکنش بین کربن های sp همزمان علاوه بر یک پیوند سیگما دو پیوند pi نیز ساخته می شود. شکل هندسی اوربیتال sp خطی با زاویه ۱۸۰ درجه است. طول پیوند های سه گانه نسبت به دو مورد قبل کوتاهتر است (سهم p کمتر) و طبیعتا بخاطر این که دو کربن توسط سه پیوند نگاه داشته می شوند، پیوند قوی تری می باشد.

1. هیبرید در اتم های غیر کربن
   109. اتم های فسفر، گوگرد و نیتروژن نیز با هیبرید sp³ در ترکیبات شیمیایی شرکت می کنند. در تمام این موارد بخاطر وجود زوج الکترون های غیرپیوندی و دافعه ای که ایجاد می کنند زاویه پیوندی از ۱۰۹٫۵ درجه کمتر می باشد.
2. تئوری اوربیتال مولکولی

این تئوری بر پایه مکانیک کوانتومی بوده و قادر است با دقت زیاد تمام وجوه یک پیوند شیمیایی اعم از طول پیوند، زاویه پیوندی و انرژی پیوند را محاسبه نماید. بر اساس این تئوری نظریه اوربیتال های هیبریدی همانطور که در بالا آمد کاملا اثبات می شود.